Ringform bei Glucose einfach erklärt

Als unser wichtigster schneller Energielieferant spielt die Glucose eine große Rolle in unserem Leben. Gleichzeitig ist sie nicht zuletzt aufgrund der Ringform, welche sich in wässriger sowie in saurer Lösung findet, chemisch sehr interessant.

Aufbau der Glucose

• Die Summenformel für Glucose ist Ihnen vielleicht noch geläufig: C₆H₁₂O₆. Es liegen somit 6 Kohlenstoffatome, 12 Wasserstoffatome und 6 Sauerstoffatome vor, die nach einem bestimmten Prinzip angeordnet sind.
• Stellen Sie sich ein regelmäßiges Sechseck vor. Dieses bildet die Grundstruktur des Moleküls. Auf der rechten Ecke liegt ein C-Atom. Daran befindet sich eine glycosidische OH-Gruppe: Das C-Atom ist mit einem O-Atom verbunden, an welchem wiederum ein H-Atom hängt. Hinzu kommt ein weiteres H-Atom, das der OH-Gruppe gegenüber liegt und ebenfalls mit dem C-Atom verbunden ist.
• An der rechten unteren Ecke verhält es sich genauso: Auch hier liegt ein C-Atom, an das eine OH-Gruppe gebunden ist. Diese zeigt, wenn Sie beim Bild des Sechseckes bleiben, nach unten. An der oberen Seite befindet sich wieder ein H-Atom.
• Bei der linken unteren Ecke kehrt sich das Ganze um: Nun liegt die OH-Gruppe oben (im Innern des Sechsecks), während das H-Atom nach unten weist.


L-Fructose und Haworth-Schreibweise - so gelingt die korrekte Darstellung

Wenn Sie L-Fructose von der Fischer-Projektion in die Haworth-Schreibweise übertragen wollen, …

• Die linke Ecke setzt sich genauso zusammen wie die rechte untere Ecke.
• Anders sieht es bei der linken oberen Ecke aus. Hier befindet sich zwar ebenfalls ein C-Atom, an das ein H-Atom aber nach unten gebunden ist. Oben erfolgt eine Bindung an ein weiteres, das sechste, C-Atom. Hieran ist die nächste OH-Gruppe geknüpft sowie zwei H-Atome.
• Die verbliebene Ecke vollzieht den Ringschluss. Das hier angesiedelte O-Atom stellt eine Brücke zwischen den beiden angrenzenden C-Atomen dar. Damit schließt sich der Kreis und die Ringform der Glucose ist hergestellt.
• Beim Ringschluss kommt es zu einer Reaktion innerhalb des Moleküls. Dabei reagieren eine Aldehydgruppe (C-Atom verbunden mit O und H) und eine Alkoholgruppe (C-OH) miteinander. Das Aldehyd verschwindet dadurch, man spricht von einer Halbacetalbildung.
• Die Vorstellung vom Sechseck ist einfach aber eigentlich nicht ganz korrekt, denn das Glucosemolekül ist nicht platt. Stattdessen sind die "Eckpunkte" abwechselnd nach oben und nach unten gebogen. Ebenso sind die weiteren Atome räumlich angeordnet. Dies ist gut auf dem Artikelbild zu erkennen.

Es gibt nicht nur eine Ringform

• Gewiss ist Ihnen aufgefallen, dass für das erste C-Atom nicht angegeben wurde, in welcher Richtung die glycosidische OH-Gruppe liegt. Diese weist eine hohe Reaktivität auf. Daher ist sie von besonderem Interesse. An dieser Stelle sind beide Varianten - oben und unten - möglich.

• Zeigt die OH-Gruppe nach unten, spricht man von α-Glucose. (Eselsbrücke: Beim Zeichnen des griechischen Buchstaben α fahren Sie mit dem Stift schwungvoll nach unten. Also hängt die schwere OH-Gruppe unten.)
• Befindet sich die OH-Gruppe auf der oberen Seite, nennt sich das Ganze β-Glucose. (Die Eselsbrücke funktioniert analog: Beim Schreiben eines β ziehen Sie die erste Linie nach oben. Dort liegt die OH-Gruppe.)
• Die Unterscheidung der beiden Formen ist für die Bildung von Di- und Polysacchariden von Bedeutung. Die Mehrfachzucker setzen sich aus mehreren Glucosemolekülen zusammen. Maltose beispielsweise besteht aus zwei α-Glucoseringen, wohingegen Saccharose jede Form einmal beinhaltet.

Die Glucose mit ihrer Schlüsselfunktion im Stoffkreislauf aller Lebewesen ist ein komplexes Gebilde. Durch seinen logischen Aufbau ist es aber dank verschiedener Merkhilfen gut einprägsam.