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Produkte bei der Bromierung von Ethan und Erklärung der Reaktion

Bei der Bromierung von Ethan können - je nach Konzentration und Energieeinsatz - verschiedene Produkte entstehen. Aber egal, welches Produkt entsteht, der Reaktionsprozess bleibt immer der gleiche.

Bei der Bromierung sollten Sie Schutzkleidung tragen.
Bei der Bromierung sollten Sie Schutzkleidung tragen.

Bromierung von Ethan

  • Die Bromierung von Ethan erfolgt durch eine radikalische Substitution.
  • Durch UV-Einstrahlung wird Brom homolytisch gespalten, sodass zwei neutrale Radikale entstehen. Dabei entstehen aus einem Brommolekül zwei atomare Bromradikale. Die chemische Gleichung dieser Spaltung lautet: Br2 → 2 Br . .
  • Das Bromradikal verbindet sich anschließend mit einem Wasserstoffatom des Ethans und spaltet damit dieses homolytisch vom Ethan ab. Es entstehen also ein C2H5und Bromwasserstoff als Produkte.
  • Bei der einfachen Bromierung von Ethan verbindet sich anschließend das C2H5.-Radikal mit einem Bromatom eines Brommoleküls, sodass Bromethan und ein Bromradikal entstehen. Die Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus: C2H5. + Br2 → C2H5Br + Br .  .
  • Das Bromradikal kann sich nun erneut mit einem Wasserstoffatom eines Ethans verbinden, sodass ein weiteres mal ein Ethanradikal entsteht. Es liegt also eine Kettenreaktion vor.
  • Die Kettenreaktion kann abgebrochen werden, indem sich zwei Radikale miteinander verbinden. Hierfür gibt es folgende drei verschiedene Möglichkeiten.
  • Zwei Bromradikale verbinden sich, sodass erneut ein Brommolekül entsteht: 2 Br .→ Br2  
  • Alternativ kann sich ein Ethanradikal auch mit einem Bromradikal verbinden: C2H5. + Br .→ C2H5Br 
  • Natürlich können aber auch zwei Ethanradikale eine Bindung eingehen, sodass Butan entsteht :  2 C2H5. → C4H10

Produkte der radikalischen Substitution

  • Das mit Abstand häufigste der Produkte bei der radikalischen Substitution von Ethan mit Brom ist natürlich einfaches Bromethan.
  • Vereinzelt oder vermehrt durch entsprechende Versuchsbedingungen werden allerdings auch zwei verschiede Wasserstoffatome durch Brom ersetzt, sodass 1,2 -Dibromethan entsteht. Wie der Name schon sagt, besitzt jedes der zwei C-Atome jeweils nur eine Bindung zu einem Bromatom.
  • Wie bei den Abbruchreaktionen bereits beschieben, können allerdings auch zwei Ethanradikale miteinander reagieren, sodass Butan auch ein Nebenprodukt der Bromierung von Ethan ist.
  • Bei sehr hohen Konzentrationen von Brom und einem entsprechend hohen Energieaufwand sind auch weitere Bromierungen denkbar, sodass zum Beispiel auch 1,1,2-Tribromethan entstehen könnte.
  • Da als Nebenprodukt Butan entsteht, ist es ebenfalls möglich, dass vereinzelt 2-Brombutan entsteht. 1-Brombutan ist unwahrscheinlich, da eine Radikalbildung (aufgrund der Stabilität) an den mittleren C-Atomen erfolgt.
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