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Organische Säuren - Wissenswertes

Organische Säuren sind meist Carbonsäuren. Sie zeichnen sich durch eine spezielle funktionelle Gruppe aus, die COOH-Carboxylgruppe. Wir erklären Ihnen, welche Eigenschaften derartige Säuren haben und welche auch aus dem Alltag bekannten Säuren Sie in dieser überaus großen Gruppe chemischer Verbindungen erwarten.

Weinstein ist ein Abkömmling der Weinsäure.
Weinstein ist ein Abkömmling der Weinsäure.

Organische Säuren sind fast immer Carbonsäuren

  • Eine Säure ist nach dem Chemiker Brönsted ein Teilchen, ein Molekül oder eine Verbindung, das oder die bei Reaktionen eine oder mehrere Protonen abgeben. Protonen sind in diesem Fall Wasserstoffatome (chemisch H+-Ionen). Diese Definition, die Ihnen von anorganischen Säuren wie zum Beispiel HCl bekannt ist, gilt auch für organische Säuren.
  • Nahezu alle organischen Säuren sind sogenannte Carbonsäuren. Eine der herausragenden Eigenschaften ist die funktionelle Carboxylgruppe COOH. Bei dieser Gruppe bindet ein Kohlenstoffatom in einer Doppelbindung den Sauerstoff und in einer Einfachbindung die verbleibende OH-Gruppe. Formal könnten Sie es so formulieren: Die Carboxylgruppe einer organischen Säure besteht aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxylgruppe.
  • Die besonderen (sauren) Eigenschaften und die Verbindungen dieser Säuren resultieren aus der Aktivität und Wechselwirkung dieser beiden Gruppen. Carbonsäuren sind Brönsted-Säuren, denn sie sind in der Lage, Protonen, also H-Atome aus der Carboxylgruppe, an Moleküle eines geeigneten Gegenübers abzugeben.
  • Der Säurerest kann aus einem einzelnen H-Atom bestehen, das an den Kohlenstoff gebunden ist wie bei der Ameisensäure. In vielen Fällen finden Sie jedoch kompliziertere und durchaus vielfältige Moleküle als Säurerest.
  • Carbonsäuren können nicht nur über eine, sondern auch zwei oder sogar mehrere Carboxylgruppen verfügen. Sie sehen: Bei den Carbonsäuren handelt es sich um eine sehr große, oft unübersichtliche und vielfältige Stoffklasse.
  • Mit Alkoholen lassen sich Carbonsäuren verestern (Beispiel: Essigsäuremethylester aus Essigsäure und Methanol), in alkalischer Lösung verseifen. Viele gebräuchliche Seifen entstehen aus pflanzlichen oder tierischen Fettsäuren in NaOH-Lösung. 

Monocarbonsäuren und ihre Eigenschaften

  • Sehr häufig werden Sie den Fall antreffen, dass die organische Säure nur eine Carboxylgruppe enthält. Der Säurerest besteht im einfachsten Fall aus einem H-Atom oder aus einem Alkylrest.
  • In der allgemeinen IUPAC-Nomenklatur bezeichnen sie diese als Alkansäuren. Mit anderen Worten: Sie leiten die Namen durch das Anhängen der Endung -säure an den jeweiligen Alkannamen ab. Allerdings kennen Sie für viele dieser Carbonsäuren traditionelle Trivialnamen, wie die unten folgenden Beispiele zeigen.
  • Die Alkansäuren bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel CnH2n+1-COOH. Durch Einsetzen natürlicher Zahlen (inklusive der Null) erhalten Sie Methansäure (Ameisensäure), Ethansäure (Essigsäure), Propansäure (Propionsäure), Butansäure (Buttersäure) und so weiter.
  • Die einfachsten Homologe (Ameisensäure, Essigsäure) liegen bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor und haben einen ausgeprägten, meist stechenden Geruch.
  • Mit zunehmender Kettenlänge des Alkylrestes werden die Säuren fettähnlicher (und fest) und lösen sich nicht in Wasser. Die hydrophoben Eigenschaften dieser Fette (Buttersäure, Stearinsäure) können Sie auf die umfangreichen Alkylreste in den Fettmolekülen zurückführen; die Carboxylgruppe tritt in den Hintergrund.

Ameisensäure und Essigsäure - zwei alltägliche Vertreter

  • Die einfachste aller Carbonsäuren, die Ameisensäure H-COOH, gewann man früher tatsächlich durch die trockene Destillation von Ameisen. Durch das Erhitzen geht das Ameisengift in die Gasphase über und kann durch Kondensation aufgefangen werden. Die ätzende Wirkung der Ameisensäure bei Hautkontakt dürfte Ihnen bekannt sein. Man findet Ameisensäure als "Verteidigungswaffe" auch im Bienengift und in den Haaren der Brennnesseln. Technisch stellt man Ameisensäure aus Kohlenmonoxid CO und geschmolzenem Ätznatron NaOH her. Ameisensäure benutzen Sie als Entkalkungsmittel und zur Konservierung.
  • Auch die bekannte Essigsäure, die im Lösemittel Wasser für einen sauren Geschmack sorgt, ist in reiner Form ätzend und hat einen stechenden Geruch. In Reinstform erstarrt sie schon bei 16 °C und wird Eisessig genannt. Essigsäure ist ein Naturprodukt. Sie entsteht, wenn Ethanol (beispielsweise im Wein) von Essigsäurebakterien oxidiert wird. Auf diesem Weg erhalten Sie auch den bekannten Weinessig. Sie benutzen verdünnte Essigsäure zum Würzen und Konservieren von Speisen sowie zum Entkalken.

Viele natürliche Carbonsäuren sind komplexe Moleküle

  • Carbonsäuren können nicht nur über zwei Carboxylgruppen verfügen (Dicarbonsäuren), sondern auch aromatische Verbindungen eingehen. In der ersten Gruppe finden Sie physiologische Stoffwechselmoleküle von Tieren und Pflanzen, wie zum Beispiel Oxalsäure oder Bernsteinsäure. Kalziumoxalat, ein Salz der Oxalsäure, ist ein Hauptbestandteil von Nieren- und Blasensteinen. Die zweite Gruppe liefert Ausgangsstoffe zur Herstellung von Kunstfasern.
  • In zahlreichen Carbonsäuren, die im biologischen Stoffwechselgeschehen vorkommen, finden Sie neben der Carboxylgruppe weitere funktionelle Gruppen. So enthält beispielsweise die Milchsäure eine Hydroxylgruppe, in Weinsäure und Citronensäure gibt es sogar mehrere (weitere) OH-Gruppen.
  • Milchsäure entsteht als Produkt beim Zuckerabbau oder bei der Energiegewinnung bestimmter Bakterien (Milchsäuregärung). Man nimmt an, dass sie Milchsäure auch im belasteten Muskel produzieren (Muskelkater).
  • Weinsäure wie auch Citronensäure sind Bestandteile vieler Früchte. Bei der Herstellung von Wein aus Trauben finden Sie manchmal das Salz der Weinsäure, den Weinstein, als kristalline Ausscheidung am Flaschenboden.
  • Die bekannten Aminosäuren, Bausteine aller Proteine, gehören ebenfalls in die Gruppe der organischen Säuren. Sie verfügen über eine Carboxylgruppe sowie mindestens einer stickstoffhaltigen Aminogruppe NH2.

Es ist nicht leicht, sich in der vielfältigen Stoffgruppe der organischen Säuren zurechtzufinden. Meist jedoch haben Sie es mit Carbonsäuren zu tun, die mindestens eine funktionelle COOH-Gruppe besitzen. Am bekanntesten sind die Vertreter Ameisensäure und Essigsäure aus der Gruppe der Monocarbonsäuren. Organische Säuren mit mehreren Carboxylgruppen oder weiteren funktionellen Gruppen finden Sie vielfältig in der Natur, vor allem beim Stoffwechsel. Bekannte Beispiele sind Milchsäure oder Aminosäuren. Übrigens: Die Ascorbinsäure (umgangssprachlich Vitamin C) ist eine organische Säure ohne Carboxylgruppe.

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