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L-Fructose und Haworth-Schreibweise - so gelingt die korrekte Darstellung

Wenn Sie L-Fructose von der Fischer-Projektion in die Haworth-Schreibweise übertragen wollen, brauchen Sie nur ein einfaches Schema anzuwenden. Nach diesem Schema können Sie alle Formeln von der einen Darstellung in die andere überführen.

L-Fructose - links Fischer-Projektion (gedreht), rechts Haworth-Formel
L-Fructose - links Fischer-Projektion (gedreht), rechts Haworth-Formel

Darstellung der L-Fructose in der Fischer-Projektion

Betrachten Sie sich die Darstellung von L-Fructose in der Fischer-Projektion. Achten Sie auf die Nummerierung der C-Atome und die Anordnung der Hydroxylgruppen.

  • Das oberste C-Atom hat eine Bindung an 2 H-Atome, ein O-Atom und eine nach unten weisende Bindung zum 2. C-Atom.
  • Am 2. C-Atom ist eine Doppelbindung an ein O-Atom. Dieses ist rechts von der Kette angeordnet. Nach unten geht eine Bindung zum 3. C-Atom.
  • An diesem sind rechts eine OH-Gruppe  und links ein H-Atom angeordnet, nach unten besteht eine Bindung zum 4. C-Atom der Kette.
  • Am 4. C-Atom steht eine OH-Gruppe links und ein H-Atom rechts, die 4. Bindung geht zum 5. C Atom.
  • Auch am 5. C-Atom ist eine OH-Gruppe links und ein H-Atom rechts angeordnet, die 4. Bindung geht zum 6. C-Atom.
  • An diesem befinden sich wieder 2 H-Atome und eine OH-Gruppe.

L-Fructose unterscheidet sich von D- Fructose nur durch die Anordnung der H-Atome und der OH-Gruppen am 3. 4. und 5. C-Atom.

Umwandlung in die Haworth-Schreibweise

  1. Stellen Sie sich nun vor, dass Sie die Kette um 90° nach rechts drehen. C1 ist nun rechts und C6 links. Was vorher rechts war, ist nun unten, was vor der Drehung links war, ist oben. (Merksatz: FLOH - was bei Fischer links steht, ist oben bei Haworth).
  2. Die Bindung zwischen dem 3. und dem 4. C-Atom wird nun etwas nach unten gezogen. Diese steht also dem Betrachter am nächsten.
  3. Fassen Sie nun die Bindung am 1. und am 6. C-Atom zu CH2OH zusammen.
  4. Setzen Sie nun die CH2OH-Gruppe des 1. Atoms nach hinten, sodass Sie hinter dem 3. C-Atom steht.
  5. Tauschen Sie die OH-Gruppe am 5. C-Atom mit der CH2OH-Gruppe.
  6. Setzen Sie das H von der OH-Gruppe an das O, welches an das 2. C-Atom gebunden ist. Dadurch bricht die Doppelbindung zu dem O-Atom auf. Es entsteht eine Bindungsmöglichkeit am 2.C und am O der ehemaligen OH-Gruppe.
  7. So können Sie nun das O mit C2 verbinden und an diesem C eine OH-Gruppe anordnen.

Wenn Sie nach diesem Schema vorgehen, ist es recht einfach, L-Fructose in der Haworth-Schreibweise darzustellen.

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